I Simpson sono pieni di personaggi maschili iconici e memorabili. Ecco alcuni dei principali, con link a concetti correlati:
Homer Simpson: Il patriarca della famiglia Simpson, noto per la sua pigrizia, il suo amore per le ciambelle e la birra Duff, e le sue frequenti gaffe. Incarna spesso lo stereotipo dell'uomo medio americano, ma con esagerazioni comiche.
Bart Simpson: Il figlio maggiore, un bambino dispettoso e ribelle che ama gli scherzi e le bravate. La sua frase tormentone è "Eat my shorts!". Rappresenta l'infanzia spericolata e la ribellione adolescenziale.
Ned Flanders: Il vicino di casa, un uomo estremamente religioso, gentile e ottimista, spesso in contrasto con l'atteggiamento cinico di Homer. È la personificazione della bontà d'animo e della fede incrollabile.
Montgomery Burns: Il proprietario della centrale nucleare di Springfield, un uomo anziano, avido e spietato. Rappresenta l'avidità aziendale e l'abuso di potere.
Waylon Smithers: L'assistente devoto di Mr. Burns, segretamente innamorato del suo capo. La sua relazione ambigua con Burns è un elemento ricorrente della serie e spesso oggetto di satira.
Milhouse Van Houten: Il migliore amico di Bart, un bambino impacciato, insicuro e sfortunato. Rappresenta l'emarginazione sociale e le difficoltà dell'adolescenza.
Apu Nahasapeemapetilon: Il proprietario dell'emporio Jet Market, un immigrato indiano lavoratore e dedicato alla sua famiglia. Il suo personaggio è stato oggetto di controversie per la sua rappresentazione stereotipata della cultura indiana.
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